O. Henry era el seudónimo del escritor, periodista, farmacéutico y cuentista estadounidense William Sydney Porter (11 de septiembre de 1862-5 de junio de 1910). Se le considera uno de los maestros del relato breve, su admirable tratamiento de los finales narrativos sorpresivos popularizó en lengua inglesa la expresión «un final a lo O. Henry» (an O. Henry ending).
En la mayoría de los mejores cuentos de O. Henry, escritos en los primeros años del siglo XX, se valora principalmente el final imprevisto y los giros repentinos de la trama al final del relato. Muchos cuentos tienen lugar en la ciudad de Nueva York y retratan generalmente personajes normales y corrientes como dependientes, policías, camareras. Su obra más conocida, Los cuatro millones, hace referencia al número de habitantes de la ciudad de Nueva York a comienzos del siglo XX, y al hecho de que cada uno de estos habitantes constituía para O. Henry "una historia digna de ser contada".
El trabajo de O. Henry es en lo fundamental un producto típico del tiempo en que vivió. El escritor supo captar a la perfección el sabor de su época y de su circunstancia. Ya fuese deambulando por los pastos de Texas, indagando en el arte de los timadores o investigando las tensiones de clase en la gran ciudad, el toque del escritor para aislar cada elemento de la sociedad, describiéndolo con suma parquedad y gracia lingüística, era inimitable.
Son muy conocidas sus antologías Heart of the West (Corazón del Oeste), The Four Million (‘Los cuatro millones’) y Of Cabbages and Kings (‘De reyes y repollos’) en las que exhibe algunos de sus mejores relatos. La tercera, menos conocida, comprende una serie de cuentos, cada uno de los cuales explora cuidadosamente, sobre la base de una compleja estructura, un aspecto concreto de la vida en Anchuria un anquilosado país de Centroamérica.
Otros grandes relatos de O. Henry, traducidos al castellano son: Best seller, Memorias de un perro amarillo, Un amante tacaño, Regalo de Reyes, Déjeme tomarle el pulso, Vocación mesiánica, El oro que relucía. También existe una colección antológica de O’ Henry traducida al español, Obras selectas, en dos tomos.
En uno de sus relatos situados en el Salvaje Oeste creó el personaje Cisco Kid que con el tiempo se convirtió en una popular figura en películas, series televisivas y cómics.
En las narraciones breves de O. Henry se han querido ver prefigurados algunos de los grandes personajes de la escena literaria estadounidense como J. D. Salinger, Truman Capote, Tom Wolfe, Raymond Carver, etc.
Jorge Luis Borges, que lo admiraba profundamente, escribió sobre él: “Edgar Allan Poe había sostenido que todo cuento debe redactarse en función de su desenlace; O. Henry exageró esta doctrina y llegó así al trick story, al relato en cuya línea final acecha una sorpresa. Tal procedimiento, a la larga, tiene algo de mecánico; O. Henry nos ha dejado, sin embargo, más de una breve y patética obra maestra”.
En EE. UU. se creó en su memoria el famoso premio O. Henry Awards de cuentos, uno de los más importantes del mundo. Este premio lo han recibido, entre otros, los escritores William Faulkner, Dorothy Parker, Flannery O'Connor, John Updike, Truman Capote, Raymond Carver, Saul Bellow, e incluso el cineasta Woody Allen.